Cloudflare의 Flexible SSL을 쓰면 안 되는 이유

Cloudflare의 서비스 중 Flexible SSL이라는 것이 있다. SSL 인증서가 없는 서버에 있는 웹페이지도 https를 이용해 접근할 수 있도록 해주는 서비스다. 자신이 인증서를 설치할 수 없는 서버나 서비스를 사용할 때도 https를 사용할 수 있게 해주기 때문에 blogger처럼 커스텀 도메인에 https를 지원 안 하는 서비스를 이용하는 사람들이 많이 사용한다. 이 블로그도 blogger에서 custom domain을 이용하고 있기 때문에 https를 지원하려면 Cloudflare의 Flexible SSL이 사실상 유일한 옵션이다. 하지만 https를 포기하고 Flexible SSL을 사용하지 않고 있다. 왜냐하면, Flexible SSL이 아무런 이득이 없는, 오히려 위험하기만 한, 존재해서는 안 되는 서비스이기 때문이다. Flexible SSL을 엄청 디스한 것 같은데 어째서 그런지 Flexible SSL이 동작하는 방식을 보면 쉽게 이해할 수 있다.

위의 도표는 Flexible SSL이 어떻게 동작하는지를 그림으로 표현한 것이다. Cloudflare의 DNS는 요청된 도메인에 대해서 원래 서버의 주소를 주지 않고, Cloudflare 서버의 주소를 준다. 그러면 클라이언트의 브라우저는 원래 서버가 아닌 Cloudflare의 서버로 접속한다. 그러면 Cloudflare의 서버는 원래 서버로 다시 요청을 보내고, 받은 결과를 클라이언트에게 돌려준다. 이때 클라이언트와 Cloudflare 사이의 통신은 암호화된 https로 이루어지고, Cloudflare와 원래 서버 사이의 통신은 암호화되지 않은 http로 이루어진다.

이를 보고 "최소한 Cloudflare와 클라이언트 사이에는 https를 사용하기 때문에 안전하지 않은가"라고 생각하는 사람도 있다. 하지만 아니다. 보안에서 자주 사용되는 격언에 "A chain is only as strong as its weakest link."라는 말이 있다. 어떤 시스템이 해킹당할 위험도는 그 시스템을 구성하는 요소 중에서 가장 취약한 요소가 해킹당할 위험도와 같다는 말이다. 설령 클라이언트와 Cloudflare 사이의 통신이 암호화됐다고 해도, Cloudflare 서버와 원본 서버 사이의 통신이 암호화됐지 않았기에 Man-in-the-middle attack을 당해 조작된 페이지를 받거나 요청된 데이터가 해킹당할 위험도는 Cloudflare 서버를 통하지 않고 원본 서버와 바로 http로 통신했을 때와 같은 위험도를 가진다.

사실 Flexible SSL은 사용 안 하는 것보다 더 위험하다. Flexible SSL을 사용하지 않으면, 기본적인 지식이 있는 사용자라면 지금 페이지가 안전한 페이지인지 판단하여 민감한 정보를 보낼지 말지 결정할 수 있다. 하지만 Flexible SSL을 이용하면 모든 페이지가 암호화된 것처럼 보이기 때문에 사용자가 안전한 페이지인지 판단할 수 없다. 게다가 최신 브라우저의 경우 보안을 위해서 안전하지 않은 페이지와 안전한 페이지를 자동으로 구분해서 https 페이지에서 http 페이지로 데이터를 보내거나 http 페이지에서 콘텐츠를 가지고 오는 것을 막는다. 하지만 Flexible SSL을 사용하면 이런 기능을 전혀 이용할 수 없다.

따라서 Flexible SSL을 사용하면 해킹 위험도는 그대로 가져가면서, 오히려 브라우저의 보안 기능을 못 사용하게 될 수 있기 때문에 더 위험해질 수 있다. 특히나 사용자에게 위험도를 속인다는 점에서 Flexible SSL을 사용하면 사용자를 기만하게 된다고 말할 수 있다.

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이 글을 쓸 때는 몰랐는데 작년 12월에 이미 blogger도 custom domain에 대한 https 지원을 시작했었다. 올해 계속 바빠서 확인을 제대로 못 했던 것은 있는데, 이 정도 변화면 레딧이든 해커 뉴스든 어디선가 관련된 글이 올라왔을 것 같은데 왜 못 보고 넘어갔는지 모르겠다.