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Cloudflare의 Flexible SSL을 쓰면 안 되는 이유

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Cloudflare 의 서비스 중 Flexible SSL이라는 것이 있다. SSL 인증서가 없는 서버에 있는 웹페이지도 https 를 이용해 접근할 수 있도록 해주는 서비스다. 자신이 인증서를 설치할 수 없는 서버나 서비스를 사용할 때도 https를 사용할 수 있게 해주기 때문에 blogger처럼 커스텀 도메인에 https를 지원 안 하는 서비스를 이용하는 사람들이 많이 사용한다. 이 블로그도 blogger에서 custom domain을 이용하고 있기 때문에 https를 지원하려면 Cloudflare의 Flexible SSL이 사실상 유일한 옵션이다. 하지만 https를 포기하고 Flexible SSL을 사용하지 않고 있다. 왜냐하면, Flexible SSL이 아무런 이득이 없는, 오히려 위험하기만 한, 존재해서는 안 되는 서비스이기 때문이다. Flexible SSL을 엄청 디스한 것 같은데 어째서 그런지 Flexible SSL이 동작하는 방식을 보면 쉽게 이해할 수 있다. 위의 도표는 Flexible SSL이 어떻게 동작하는지를 그림으로 표현한 것이다. Cloudflare의 DNS 는 요청된 도메인에 대해서 원래 서버의 주소를 주지 않고, Cloudflare 서버의 주소를 준다. 그러면 클라이언트의 브라우저는 원래 서버가 아닌 Cloudflare의 서버로 접속한다. 그러면 Cloudflare의 서버는 원래 서버로 다시 요청을 보내고, 받은 결과를 클라이언트에게 돌려준다. 이때 클라이언트와 Cloudflare 사이의 통신은 암호화된 https로 이루어지고, Cloudflare와 원래 서버 사이의 통신은 암호화되지 않은 http로 이루어진다. 이를 보고 " 최소한 Cloudflare와 클라이언트 사이에는 https를 사용하기 때문에 안전하지 않은가 "라고 생각하는 사람도 있다. 하지만 아니다. 보안에서 자주 사용되는 격언에 " A chain is only as strong as its weakest link. "...

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